뮤직비디오를 전면에 앞세운 신비주의 마케팅과 애절하고 탄탄한 가창력으로 가요계를 평정한 조성모는 단 한 장의 앨범으로 신승훈에 이어 발라드계의 새로운 왕자로 등극을 하게 된다.
1998년 케이블 TV를 중심으로 이병헌, 김하늘 주연의 한 편의 영화 같은 뮤직 비디오 <To Heaven>이 방송 되었다. 많은 음악 팬들은 곡의 주인공인 조성모의 존재를 궁금해 하였으나 정작 가수의 얼굴은 비밀에 가려졌고, 뮤직 비디오가 전국적으로 폭발적인 사랑을 받은 후, 조성모는 조심스럽게 TV에 얼굴을 드러냈다. 거대한 스케일의 뮤직 비디오와 전략적인 신비주의 마케팅은 신인 가수 조성모를 일약 톱 스타의 자리에 오르게 했으며, 데뷔 앨범은 신인 가수로는 처음으로 100만 장의 판매고를 올린다. <To Heaven> 외에도 후속곡인 <불멸의 사랑>은 김승우, 황수정이 뮤직 비디오에 출연해 <To Heaven>에 못지 않은 사랑을 받았으며 클럽가에서 선풍적인 인기를 끈 <후회> 등의 수록곡들이 거의 모든 국민에게 알려지다시피 했다. 조성모의 뮤직 비디오 마케팅으로 이때부터 거의 모든 가수들이 뮤직 비디오에 거대한 제작비와 시간을 투자했으며, 이로 인해 한동안 뮤직 비디오 시장은 뜨겁게 달아올랐다. 반면에 뮤직 비디오에 대한 집중 투자로 가수들의 앨범 퀄리티 문제도 야기되기도 했었다.
1집 앨범으로 모든 방송사와 시상식의 최고 가수 영예를 얻은 조성모는 1999년 10월 2집「For Your soul」을 발표, 1집보다 더 뜨거운 상승세를 이어나간다. 타이틀곡 <For Your soul> 뮤직 비디오에서는 최지우, 신현준, 정준호 그리고 조성모 본인이 직접 나서 대중들에게 본격적으로 자신을 홍보했으며, 이 앨범 역시 밀리언셀러를 기록한다. 조성모는 2집 앨범 활동 후 바로 2000년 1월「조성모 Classic」이란 타이틀의 2.5집을 발표한다. 이 앨범은 기존 가요 히트곡의 리메이크 앨범으로 시인과 촌장의 <가시나무>, 김현철의 <춘천가는 기차>, 우순실의 <잃어버린 우산> 등등의 주옥 같은 곡들을 조성모의 감각으로 다시 불렀고, 이 앨범 역시 품귀현상을 보일 정도의 폭발적인 반응을 보이면서 2000년 상반기 최고의 앨범으로 자리잡는다.

연이은 만루 홈런을 기록한 발라드계의 새로운 왕자 조성모는 2000년 8월 정규 앨범 3집「Let Me Love」를 발표하면서 2000년을 자신의 해로 종지부를 찍는다. 타이틀곡 <아시나요>는 앨범이 발매되자 마자 높은 인기를 모았으며, 이 곡의 뮤직비디오는 조성모, 허준호, 양민아, 정준호가 출연했다. 하지만 15억원이라는 어마어마한 제작비를 드려 베트남전을 그린 이 앨범의 뮤직비디오는 백마부대와의 마찰로 인해 약간의 문제가 제기되기도 했었다.
1999년 12월부터 2000년 1월과 8월 한 해에 세 장의 앨범을 발표한 조성모는 2000년 단일 앨범 판매 약 260만 장, 1년간 총 판매 390만 장, 데뷔 이후 발표한 앨범 네 장이 밀리언 셀러라는 어마어마한 기록을 세우면서 가요계에 독보적인 존재로 인식되었으며, 조성모가 앨범을 발표하는 시기에는 다른 가수의 앨범 발매가 잠잠할 정도로 그는 무서운 파워를 가지게 되었다.
확실한 밀리언셀러 자리를 굳힌 조성모는 2001년 9월「No More Love」라는 타이틀의 4집을 발표, 또 한번의 기록갱신에 나선다. <잘가요 내사랑>을 타이틀곡으로 한 이 앨범에서는 이나영과 배용준이 뮤직 비디오에 출연해 화제를 낳았으며, 조성모는 앨범 수록곡을 작곡, 작사, 편곡하는 등 이전과는 다른 모습을 보이기 위해 노력한 흔적을 앨범에 담았다. 하지만 4집 앨범은 조성모의 이전 앨범처럼 밀리언셀러는 기록하지 못했다.
2001년 10월 조성모는 그간 자신을 키워낸 GM뮤직과 결별, 새로운 소속사로 이전했으며 잠시 활동을 중단한다. 활동을 중단하면서 팬들과의 꾸준한 만남과 본인의 학업, 음악 공부를 진행한 조성모는 5집 앨범을 발표한 후 미국 유학의 뜻을 내비치기도. 조성모는 2002년 10월 새로운 5집을 출시할 예정이었으나 앨범 발표는 연기되었다. 이 앨범에서 그는 그간 자신의 앨범 프로듀서를 했던 이경섭을 뒤로 하고, 히트 메이커 프로듀서인 김형석과 손을 잡으면서 새로운 홀로서기를 약속하고 있다. 또한 영화 [친구]의 곽경택 감독과 임은경이 9.11 테러를 소재로 한 뮤직 비디오를 작업해 앨범을 홍보할 계획. 한편 2002년 10월 GM뮤직은 조성모의 베스트 앨범인「Best Of Best : Don't Forget To Remember 1998 To Heaven」을 발표했다.